Në biografinë për Frank Sinatran, të autorit James Kaplan, thuhet se Sinatra dëshironte që të martohej me Marilyn Monroe në mënyrë që ta shpëtonte nga rreziku i Hollywoodit.
“Sinatra: The Chairman”, është vëllimi i dytë i James Kaplan për jetën e këngëtarit. Ndër të tjera në libër tregohet për dashurinë që kishte Sinatra për Monroen.
Përgjatë viteve, Sinatra dhe Monroe kanë kaluar kohë të mira së bashku, por në vitin 1961 diçka më serioze duket se ka ndodhur. Ndërsa sipas asaj që shkruhet në librin biografik për Sinatran thuhet se ai ishte i “çmendur” pas Monroes. Menaxheri i talentuar, Milt Ebbins ka thënë se Sinatra e donte çmendurisht.
“Nuk kishte dyshim se Franku ishte i dashuruar me Monroen”, raportohet të ketë thënë Ebbins. Por, propozimi për martesë nga Sinatra për Monroen ishte refuzuar nga aktorja e famshme.